Альдегіди чи кетони реагують швидше?

Не зовсім; обидва типи сполук зазнають нуклеофільна атака

, хоча, загалом, альдегіди реагують швидше, ніж кетони з двох причин: Альдегіди менш утруднені на карбонільному вуглеці, ніж кетони (оскільки завжди є принаймні один Н, тоді як кетони завжди мають дві більш об’ємні алкільні групи).

Альдегіди зазвичай більш реакційноздатні, ніж кетони внаслідок наступних факторів. Альдегіди менш утруднені, ніж кетони (атом водню менший, ніж будь-яка інша органічна група).

Альдегіди, як правило, більш реакційноздатні, ніж кетони, в реакціях нуклеофільного приєднання через стеричних і електронних причин. Стерично наявність двох відносно великих замісників у кетонах перешкоджає наближенню нуклеофілу до карбонільного вуглецю, ніж в альдегідах, які мають лише один такий замісник.

Ви пам’ятаєте, що різниця між альдегідом і кетоном полягає в наявності атома водню, приєднаного до подвійного вуглець-кисневого зв’язку в альдегіді. Кетони не мають цього водню. Присутність цього атома водню робить альдегіди дуже легкими для окислення (тобто вони є сильними відновниками).

Альдегіди мають протон, приєднаний до карбонільного вуглецю, який може бути абстрагований, що дозволяє їм легко окислюватися з утворенням карбонових кислот. Відсутність цього водню робить кетони загалом інертними до цих умов окислення.

Альдегіди менш стійкі, ніж кетони оскільки вони більш сприйнятливі до нуклеофільної атаки, тому реагуватимуть легше в реакції нуклеофільного приєднання.Це пояснюється тим, що дельта-позитивний атом вуглецю менш стерично утруднений в альдегідах, оскільки атом водню менший за будь-яку алкільну групу.

Альдегід — це органічна сполука, у якій карбонільна група приєднана до атома вуглецю на кінці вуглецевого ланцюга. Кетон — це органічна сполука, в якій карбонільна група приєднана до атома вуглецю в межах вуглецевого ланцюга. Альдегіди та кетони зазвичай мають нижчу температуру кипіння, ніж спирти.