Чому 1-бром-4-нітробензол не можна отримати з нітробензолу?

Відповідь і пояснення: Синтезувати 1-бром-4-нітробензол можна шляхом взаємодія бромбензолу із сумішшю нітратної та сірчаної кислот оскільки Бром є орто/пара директором. Це означає, що наступний замісник, який є нітрогрупою, буде орто- або пара-групою щодо бромгрупи.

Це так утворюються в результаті реакції азотної кислоти з сірчаною. Іон нітронію реагує з бромбензолом переважно в орто- та пара-положеннях з утворенням двох продуктів, 1-бром-2-нітробензолу та 1-бром-4-нітробензолу. Парапродукт, 1-бром-4-нітробензол, має температуру плавлення 127ºC.

Але в нітробензолі електронна щільність на ароматичному кільці менша через присутність електроноакцепторної нітрогрупи. Через це нітробензол не може піддаватися ацилюванню Фріделя Крафтса за звичайних умов.

І нітро, і бромгрупи є полярними за своєю природою оскільки і азот, і бром є більш електронегативними, ніж атоми вуглецю бензольного кільця, до якого вони приєднані.

Бензол до 4-бромонітробенену. Підказка: процес перетворення бензолу на 4-бромонітробензол складається з двох етапів. Бензол перетворюється на бромбензол за допомогою каталізатора бромування. Бромований продукт нагрівають зі змішаною кислотою, щоб отримати необхідний продукт.

Нітробензол комерційно виробляється компанією пряме нітрування бензолу з використанням так званої «змішаної кислоти» або «нітруючої кислоти» (27–32% HNO3, 56–60% H2SO4, 8–17% H2O). Історично він вироблявся серійним процесом. У типовому періодичному процесі в реактор завантажували бензол при температурі 50–55 °C.