Що таке Фрідель-Крафтс в органічній хімії?

Реакції Фріделя–Крафтса є набір реакцій, розроблених Чарльзом Фріделем і Джеймсом Крафтсом у 1877 році для приєднання замісників до ароматичного кільця. Реакції Фріделя–Крафтса бувають двох основних типів: реакції алкілування та ацилювання

реакції. Обидва відбуваються шляхом електрофільного ароматичного заміщення.

Це реакція Фріделя-Крафтса реакція органічного сполучення, що включає електрофільне ароматичне заміщення, яке використовується для приєднання замісників до ароматичних кілець. Двома основними типами реакцій Фріделя-Крафтса є реакції алкілування та ацилювання.

Реакція ацилювання Фріделя-Крафтса корисний для синтезу: Похідні діарилоцтової кислоти. Полі(окси-1,3-феніленкарбоніл-1,4-фенілен) або mPEK. 1,5-біс(4-фторбензоїл)-2,6-диметилнафталін.

Ацилювання Фріделя-Крафтса передбачає введення ацильної групи, такої як ацетильна група, на ароматичне кільце, тоді як алкілування Фріделя-Крафтса передбачає введення алкільної групи, такої як метильна група, на ароматичне кільце.

Ch12: Ацилювання Фріделя-Крафтса. Названий на честь Фріделя та Крафтса, які відкрили реакцію. Реагент: зазвичай ацилгалогенід (наприклад, зазвичай RCOCl) з трихлоридом алюмінію, AlCl3, каталізатор кислоти Льюїса. Як альтернатива, замість ацилгалогеніду можна використовувати ангідрид кислоти, тобто (RCO)2O.

Обмеження алкілування Фріделя-Крафтса Алкільні групи, отримані при алкілуванні Фріделя-Крафтса, є електронодонорними замісниками, що означає, що продукти більш чутливі до електрофільної атаки ніж те, з чого ми почали. Для синтетичних цілей це велике розчарування.

4-метоксиацетофенон Ацилювання анизола Фріделя-Крафта ацетилхлоридом у присутності безводного AlCl3 дає 4-метоксиацетофенон (пара) як основний продукт.