Що таке нуклеофільне заміщення тіолів?

Реакції тіол/дисульфід-обміну є нуклеофільними заміщеннями. Тіол або тіолят (RSH або RS − ) діє як нуклеофільний агент на дисульфідному зв’язку (RS-SR). Ці реакції, наприклад, використовуються для утворення та оборотного руйнування структурних дисульфідів у білках і пептидах, для регулювання активності ферментів …

Реакції нуклеофільного заміщення є клас реакцій, у яких багатий електронами нуклеофіл атакує позитивно заряджений електрофіл, щоб замінити відхідну групу.

Тіоли називаються за тими ж правилами, що й спирти, за винятком того, що батьківський ланцюг називається алкан із додаванням суфікса -тіол. В якості заступника -SH група називається меркаптогрупою. Тіоли зазвичай отримують з використанням гідросульфід-аніону (-SH) як нуклеофілу в реакції SN2 з алкілгалогенідами.

Тіоли зазвичай отримують з використанням гідросульфід-аніону (-SH) як неуклеофіла в SN2 реакція з алкілгалогенідами. Проблема з цією реакцією полягає в тому, що тіоловий продукт може піддаватися другій реакції SN2 з додатковим алкілгалогенідом для отримання сульфідного побічного продукту.

Нуклеофільне заміщення: третинні галогеналкани. Реакція між третинними галогеналканами і нуклеофілом відбувається в два етапи. Спочатку С-галогеновий зв'язок розривається гетеролітичним поділом з утворенням карбокатиону. Нуклеофіл швидко атакує заряджений карбокатион з утворенням нового С-нуклеофільного зв’язку.

Нуклеофільне заміщення є фундаментальним класом реакцій, у яких багатий на електрони нуклеофіл вибірково зв'язується або атакує позитивний або частково позитивний заряд атома або групи атомів, щоб замінити так звану вихідну групу.

У реакціях нуклеофільного заміщення субстрат або електрофіл (акцептор електронної пари, наприклад, алкілгалогенід) зазнає атаки нуклеофілом (донор електронної пари). Утворюється новий вуглець-нуклеофільний зв’язок, а зв’язок із вуглецевою групою відривається від субстрату.