Чи вступає бензол в реакцію SN2?
2024Механізм СН2 реакція не відбувається через стеричних перешкод бензольного кільця. Для того, щоб атакувати атом C, нуклеофіл повинен наблизитися до зв’язку C-LG (відхідна група) із зворотного боку, де лежить бензольне кільце.
У реакції SN2 нуклеофіл «атакує» з тильного боку відхідної групи. У таких кільцях, як бензол або навіть циклогексан, зворотна атака занадто «перешкоджає», щоб це відбулося.
реакції електрофільного заміщення Бензол — це плоска молекула, що має делокалізовані електрони над і під площиною кільця. Отже, він багатий електронами. Як наслідок, він є дуже привабливим для видів з дефіцитом електронів, тобто електрофілів. Тому воно зазнає реакції електрофільного заміщення дуже легко.');})();(function(){window.jsl.dh('HT7VZpTaFsCyi-gP57WBuA4__39','
Метильний і первинний субстрати добре підходять для реакцій SN2, вторинні субстрати реагують повільно, і теритарні субстрати взагалі не піддаються реакції SN2.
Бромбензол не реагує переважно в реакціях Sn1 і Sn2. Це пов'язано з тим, що бромний вуглець зв'язок, присутній в реакції, є дуже сильним порівняно зі звичайними бромвуглецевими зв'язками через наявність ароматичності в бензольному кільці.
Первинні алкілгалогеніди піддаються реакції SN2 швидше, ніж вторинні та третинні. З простих алкілгалогенідів метилгалогеніди найшвидше реагують у реакціях SN2, оскільки є лише три невеликі атоми водню.
Нуклеофіли багаті на електрони. Тому вони відштовхуються бензолом. Отже, бензол важко зазнає нуклеофільних заміщень.